W końcu pojawiły się do pobrania wersje ewaluacyjne wszystkich edycji Windows Server 2008 w wydaniach dla platform zarówno x64, jak i x86. Dostępne są Windows Web Server 2008, Windows Server 2008 Standard, Windows Server 2008 Enterprise, Windows Server 2008 Datacenter oraz Windows Server 2008 dla platform Itanium.
Każda z edycji może być zainstalowana bez konieczności podawania klucza, co umożliwia przetestowanie i ocenę produktu - wyłączając jego produkcyjne zastosowanie - przez okres 60 dni. Okres ten można wydłużyć poprzez maksymalnie trzykrotne zrestartowanie licznika do 240 dni stosując procedurę opisaną w biuletynie KB948472.